Для Drupal имеется большое количество модулей изображений, которые позволяют красиво организовать информацию на Вашем сайте. Прикрепить изображения к страницам, организовать тот их вывод, который Вам необходим. Есть модуль Image для создания единичных изображений, есть модуль node_images.
Так же программистам будет полезен модуль imagecache позволяющий получать преобразованные изображения из тех, что лежат на диске "на лету" - при запросе браузера. С его помощью вы можете получить измененные в размере картинки, и прочие вкусности.
Однако, есть нюанс объединяющий 90% модулей которые используются в Drupal, да я предполагаю и в других CMS тоже.
Загруженные изображения сваливаются в один каталог файловой системы.